Ele partiu de sua experiência pessoal, por ter tido sempre suas finanças pessoais organizadas, informações contidas nos poucos livros sobre o assunto à época, artigos de jornais, revistas e observações próprias. Quando se sentiu seguro, fez uma palestra para sua tropa e o sucesso dessa iniciativa o incentivou a estudar mais e, à medida em que os estudos se aprofundavam e mais resultados positivos surgiam, Olegário vislumbrou um negócio futuro. Em 1999, já na reserva da Força Aérea, fundou a Prosperare Finanças Pessoais. A iniciativa foi exitosa, o negócio se desenvolveu, parcerias foram criadas, novos conhecimentos foram agregados, novas habilidades adquiridas e a empresa se consolidou como referência em atendimento e prestação de serviços nas áreas de educação e planejamento financeiro, com foco no comportamento do indivíduo e das famílias. Mais tarde, bancos, financeiras e consultorias de outros estados, com nomes semelhantes ou análogos passaram a gerar conflitos de identidade na percepção da marca e dos serviços da Prosperare e após intenso estudo e um projeto de branding, o nome foi substituído por Libratta, alicerçado na expressão latina “lībrātus”, que significa equilíbrio, que representa a essência da missão da empresa: levar equilíbrio às famílias e indivíduos por meio da educação e do planejamento financeiro, contribuindo para que seus clientes tenham, continuamente, uma vida prazerosa, harmônica e saudável e conquistem seus sonhos de médio e longo prazos. O atendimento individualizado, o método exclusivo e os resultados alcançados pela Libratta Finanças Pessoais permitiram, ao longo de seus 18 anos de existência, auxiliar a mais de 1,2 mil famílias ou indivíduos a eliminar dívidas, organizar orçamentos, investir melhor seus recursos e educar seus filhos financeiramente e também levou, à uma centena de empresas, educação financeira para seus colaboradores, sócios e clientes.